L’Oratorio di San Bartolomeo sorge accanto alla chiesa che, eretta nel secolo XIII appena fuori le mura di Cittá della Pieve e ricostruita negli interni nella seconda metà del '700, fu originariamente dedicata a San Francesco e venne trasformata in santuario della Madonna di Fátima nel secondo dopoguerra. In questo insediamento francescano probabilmente alloggiò il papa francese Martino IV, presente con la sua corte a Cittá della Pieve (allora chiamata Castrum Plebis o Castel della Pieve) tra il giugno e l’ottobre del 1284.

L’oratorio è di epoca anteriore alla chiesa e fu fondato dai benedettini, ma poi passó ai francescani conventuali che lo adibirono a sala capitolare e mensa. Fu appunto per decorare il nuovo refettorio che questi frati, verso la metá del secolo XIV, commissionarono all’ artista che oggi la critica identifica con Jacopo di Mino del Pellicciaio, l’esecuzione dell'affresco della Crocifissione.

Il vasto e bell’ affresco, in chiaro stile gotico senese, raffigura il Cristo crocifisso, attorniato da uno stuolo di bellissimi angeli stilizzati con espressioni dolenti, tutte diverse l'una dall'altra, alla presenza della Madonna, santi e profeti e sullo sfondo di un cielo originariamente azzurro ma che, a causa dell’ossidazione del colore, con il tempo ha assunto una tonalità ramata che dona una nuova, struggente bellezza al dipinto.