Fin dal sec. XIII, l’Oratorio fu sede della “Compagnia dei Disciplinati” o dei “Bianchi”. Fu poi trasformato nel 1818 su probabile disegno di Andrea Vici. Sulla parete di fondo si trova l’affresco di Pietro Perugino raffigurante “L’Adorazione dei Magi”.

L'opera venne eseguita ricorrendo a schemi già consolidati, con una grande architettura, in questo caso la capanna, che inquadra le figure principali facendo da tramite con lo sfondo, un dolcissimo paesaggio di colline digradanti punteggiate da alberelli frondosi. Fa da perno alla composizione la Madonna col bambino, a cui i magi ai lati offrono doni, circondati dalla moltitudine del corteo esotico dei loro accompagnatori. A destra si vede san Giuseppe e dietro il bue, l'asinello e alcuni pastori. In alto vola un angelo che porta l'annuncio della stella cometa.

L'opera è spesso confrontata con l'Adorazione del Bambino della Sala delle Udienze del Collegio del Cambio a Perugia, opera del Perugino e aiuti, dove è presente una maggiore forza plastica, da alcuni attribuita alla mano del giovane Raffaello. Nell'Adorazione di Città della Pieve invece le figure sono meno salde e la stesura pittorica è più tenera e morbida.