Domina il lato più elevato di piazza Grande, innestando una grandiosa cornice rinascimentale nel cuore della città medioevale. Progettato da Giorgio Vasari nel 1573, l'edificio modificò drasticamente l'assetto urbanistico della piazza, già alterato dalla rovina del palazzo del Comune e del palazzo del Popolo: la sua realizzazione richiese infatti il ridimensionamento dell'antica platea communis e l'occupazione di un intero lato con una cortina ininterrotta. L'operazione raggiunse comunque un risultato di grande equilibrio, grazie alla semplicità delle linee architettoniche e alla luminosità del lungo porticato sotto il quale si aprono gli ingressi delle antiche botteghe con le caratteristiche spallette.

È considerata l' architettura più bella e riuscita dell' artista aretino che progettò l' edificio nel 1572 su richiesta del Comune della Città; la costruzione venne terminata nel 1595 sotto la direzione di Alfonso Parigi ( Vasari morì nel 1574 ).

Il palazzo, di forma massiccia e sobria, ha superfici intonacate e luminose in cui risaltano i profili degli elementi architettonici in pietra arenaria locale, dei pilastri, delle cornici marcapiano, degli archi, delle finestre con timpano ad arco ribassato. Da sotto il portico si ammira la successione delle volte a crocera e degli ingressi dei negozi con le tipiche spallette per l' esposizione dei prodotti. Da notare la curiosa lapide (copia dell' originale) posta su un pilastro nel 1687 in cui si legge il divieto alla plebe di frequentare il porticato.