Il loggiato fu costruito tra il 1516 e il 1525 su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio e di Baccio d'Agnolo (quest'ultimo presente in cantiere solo fino al 1519), in sintonia con il disegno dell'antistante fabbrica realizzata un secolo prima da Filippo Brunelleschi per lo spedale degli Innocenti. Commissionato dall'ordine dei Servi di Maria legati alla basilica della Santissima Annunziata, aveva la funzione sia di elemento confacente a dare unitarietà alla piazza (secondo un'idea forse già formulata dallo stesso Brunelleschi) sia come portico a legare assieme una serie di case da appigionare secondo un criterio che vedeva ogni cellula abitativa corrispondere a una campata e mezza, così che a due cellule identiche e speculari ne coincidevano tre; "di conseguenza il loggiato non è solo un'aggiunta o una qualsiasi preesistenza avulsa dal sistema totale" (Andreatta-Quinterio).

Nel corso del plurisecolare cantiere è documentata una fase nella quale risulta direttore dei lavori Filippo Baglioni, maestro architetto della Santissima Annunziata dal 1590. Alla metà dell'Ottocento il complesso fu acquistato dalla famiglia Budini Gattai e trasformato in appartamenti. Al 1915 è qui documentata l'esistenza al numero civico 3 di una Pensione Morandi.

Nel 1984 l'attività di suddetta pensione è stata rilevata direttamente da alcuni dei componenti della famiglia proprietaria, la quale ha dato inizio ad un restauro conservativo durato due anni (condotto su progetto dell'architetto Roberto Budini Gattai) che ha riportato alla luce le strutture cinquecentesche e settecentesche parzialmente alterate nel corso dei secoli. La struttura è attiva come albergo con la denominazione di Hotel Loggiato dei Serviti.

Si notino all'interno del loggiato i peducci, contrassegnati dalle S intrecciate proprie dell'Ordine dei Servi di Maria. Il complesso appare nell'elenco redatto nel 1901 dalla Direzione Generale delle Antichità e Belle Arti, quale edificio monumentale da considerare patrimonio artistico nazionale.