Il Castello della Rupetta (o della Rupella), posto su un costone roccioso sul mar Jonio, fu fondato nel XV secolo, in periodo angioino, dal primo Marchese di Roccella Galeotto Bardassino. Fu eretto con la funzione di postazione difensiva costiera e risultava infatti munito di numerose fortificazioni. Adibito nei secoli a rocca feudale, venne rinforzato nella struttura in età aragonese da Antonio Centelles e successivamente rimaneggiato e ristrutturato nel settecento dai Carafa della Spina (1479-1806), Durante il periodo settecentesco il castello assunse l'aspetto di palazzo feudale.
All'interno del cortile si può vedere un pozzo incassato nella parete e, lungo la stessa, la porticina d'ingresso all'elegante scala a chiocciola, in pietra calcarea. Attigua all'edificio è la Chiesa Matrice di S. Nicola di Bari, in stile jonico barocco. La chiesa aveva un piccolo soccorpo, chiamato catacombe e pregevoli altari in marmo policromo, posti tuttora nella nuova chiesa Matrice, due dei quali sono stati dichiarati monumenti nazionali. La chiesa è contigua al palazzo dei Principi Carafa, e la nobile famiglia attraverso un coretto, oggi distrutto, accedeva direttamente all'interno dell'edificio sacro. Nel campanile della chiesa era installato un orologio che rintoccava le ore sulla campana, la cui impronta circolare è ancora visibile.
