Il monastero adottò la regola vallombrosana già nel XI secolo per opera di Giovanni Gualberto, che qui morì nel 1073. Più volte distrutto e ricostruito, oggi appare più come un castello che come una comunità monastica.

Il complesso monastico appare ancora oggi racchiuso all'interno della cortina muraria quattrocentesca a pianta quadrangolare con torri d'angolo ma sono evidenti le integrazioni neogotiche realizzate alla fine del XIX secolo quando, soppressa la comunità monastica, venne trasformato in una villa. La chiesa abbaziale, a pianta a croce latina, è stata quasi interamente ricostruita dalla seconda meta del XVI secolo e internamente affrescata dal Passignano e da Alessandro Allori.

La sacrestia è un'ampia sala quattrocentesca coperta con volte a botte e sostenute da peducci in pietra serena sullo stile di Francesco di Simone Ferrucci. Nel mezzo delle due finestre è collocato un tabernacolo in pietra ricavato da un antico lavabo e fatto realizzare dall'abate Isidoro del Sera tra il 1455 e il 1485 per custodirvi il reliquiario di san Giovanni Gualberto.

Le pitture poste sugli sportelli in legno raffigurano tre scene: san Pietro Igneo che attraversa il fuoco; san Giovanni Gualberto libera un monaco dal demonio; il Reliquiario portato in processione libera un'ossessa, tutte opera di Filippo di Antonio Filippelli. I banconi della sacrestia vennero realizzati nel 1580 da Domenico Atticciati e sopra di essi sono collocate otto piccole tele attribuite Francesco Curradi.