La Rocca baglionesca, situata fra piazza Umberto I e via della Rocca, è un edificio fortificato caratterizzato dall'andamento speronato del basamento (quasi privo di aperture), da possenti bastioni poligonali sporgenti verso l'esterno e da torri angolari. Nel 1431 divenne sede della famiglia Baglioni che la ricostruirono e consolidarono. Dal XVI secolo, sotto il potere dello Stato della Chiesa, perse la sua funzione militare e venne abbandonata, solo all'inizio del Seicento fu adibita a monastero benedettino femminile.
All'interno della Rocca si trova la chiesa di Sant'Anna, realizzata nel XVIII secolo grazie al contributo economico della contessa perugina Artemisia Baldeschi, e caratterizzata da un'unica navata. Al suo interno sono conservate due tele una con la Madonna con Gesù Bambino fra i Santi Anna, Francesco e Chiara di Francesco Provvidoni (XVIII secolo) e l'altra con San Benedetto di Francesco Appiani (XVIII secolo).
