Vero gioiello di architettura teatrale legato alla locale Accademia degli Astrusi, fu progettato nel 1766 (pianta a ferro di cavallo con due ordini di palchi riccamente decorati con stucchi e pitture) dal celebre architetto chiancianese Leonardo De Vegni.

Dopo un pesante rimaneggiamento dei palchi avvenuto nel 1939, nell'ultimo dopoguerra ha iniziato un periodo di declino che prima l'ha portato a essere utilizzato prevalentemente come cinematografo e poi, dal 1975, dopo la cessione da parte dell'Accademia a un privato, addirittura come locale notturno.

L’affresco del soffitto, ritenuto per decenni opera del pittore senese Giovanni Battista Marchetti, già collaboratore di Antonio Galli Bibbiena nella scena rococò del Teatro dei Rinnovati a Siena, è stato recentemente ricondotto all’attività di Cesare Maffei, nella prima metà del 1800.

Grazie ai nuovi impianti, servizi, palcoscenico, graticcia, uffici, camerini e a una capacità di 180 posti, la struttura è divenuta un punto importante negli eventi estivi di Montalcino e ha ripreso un'attività varia che copre un'intensa programmazione annuale.