Sita nella parte bassa dell'abitato di Castelfiorentino, si tratta di uno dei pochi esempi di stile gotico presenti in Valdelsa, anche se come si può facilmente vedere è ben presente e predominante il modello romanico rappresentato dalla pieve di San Giovanni Evangelista a Monterappoli, nel comune di Empoli.

Nonostante la concezione spaziale complessiva sia quella del linguaggio gotico, l'edificio presenta ancora elementi romanici valdelsani. Si tratta di motivi strutturali, come l'impiego del laterizio, e formali, come la finestrella cruciforme, il portale risaltato rispetto al prospetto della facciata e le ghiere decorate degli archi: il prototipo della romanica pieve di San Giovanni Evangelista a Monterappoli, modello anche per la pieve dei Santi Ippolito e Biagio, nonché per la collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo, era ancora ben radicato nei modi di operare delle maestranze valdelsane del XIII secolo.

L'esterno della zona absidale presenta maggiori influssi gotici. Anche la facciata originariamente era più "gotica" rispetto a come la vediamo oggi: al posto dell'occhio sovrastante il portone di ingresso si intravede la sagoma di una finestra archiacuta oggi tamponata.

Sempre in facciata ammiriamo numerosi stemmi in maiolica o in pietra serena di alcune personalità che hanno ricevuto sepoltura all'interno della chiesa e che appartenevano alle famiglie più importanti di Castelfiorentino quali gli Attavanti, i Becci, i Benvenuti, gli Alberini.

A conclusione del recente restauro che ha interessato per alcuni anni tutto il complesso ecclesiastico in oggetto, la Madonna col Bambino di Taddeo Gaddi è stata tradotta dal Museo di Santa Verdiana alla chiesa di San Francesco, sua ubicazione originaria.

Al suo interno opere di Cenni di Francesco, Giovanni del Biondo e altri affreschi di scuola fiorentina del XV secolo. Agostino Veracini e Pietro Anderlini decorarono la cupola e la volta del coro nel XVIII secolo.