La storia di Frontone è legata soprattutto al suo Castello, conteso da principi e da guerrieri per il dominio delle contrade circostanti e che oggi rappresenta uno dei più chiari esempi di architettura militare dell’XI secolo. Per lunghi periodi dovette sottostare alla giurisdizione di Cagli e poi a quella di Gubbio.
Dal 1291 al 1420 i veri signori di Frontone furono i Gabrielli di Gubbio. Spodestata la signoria dal Conte Guidantonio di Urbino, Frontone s’inserisce, per oltre un secolo, nella storia dell’illustre famiglia dei Montefeltro e di quella dei Della Rovere che le succedette nel possesso del Ducato di Urbino.
Nel 1445 Sigismondo Malatesta di Rimini in guerra contro il Duca Federico da Montefeltro, tentò di togliergli il Castello, ma il personale intervento del duca Federico mise in fuga i Malatesta. Fu probabilmente in seguito a questo fatto d’armi che il Duca decise di intraprendere importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo valendosi dell’opera di Francesco di Giorgio Martini, famoso architetto e conoscitore della scienza militare.
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