L'accesso alla chiesa avviene dalla scenografica scalinata settecentesca prospiciente la piazza, che fa da piedistallo alla facciata barocca. Nel tondo sopra il portale è scolpito, su di un cavallo impennato, san Vittore dedicatario del monastero, mentre i fondatori Aimo e Vermondo sono effigiati nelle statue che affiancano il finestrone al livello superiore. Lo stile di esuberante ornamentazione di tutta la facciata la colloca nella corrente del barocchetto lombardo in voga all'epoca del suo rifacimento.

All'interno, la navata unica voltata a botte è completamente rivestita da affreschi di epoca tardorinascimentale. Il ciclo pittorico, seppur opera di vari artisti sulla cui identità ancora si dibatte, risulta complessivamente unitario. Lo spazio è armoniosamente ritmato dalla successione dei grandi arconi delle sei cappelle laterali e del portale, che si alternano alle paraste, reggenti l'alta fascia della trabeazione. Questa è ornata da figure dipinte a mezzobusto che si affacciano da tondi. La forma circolare è ripresa dagli ampi oculi che nella fascia superiore danno luce all'edificio. I ritratti di santi entro cornici rotonde sono ritenuti le uniche opere autografe di Bernardino Luini presenti nella chiesa. Esse raffigurano, nell'aula dei fedeli: San Biagio, con il pettine di ferro, San Sebastiano alla colonna, Sant'Adriano con la spada, Sant'Ambrogio con lo staffile, San Gaudenzio, con mitria e pastorale, San Nazaro, con la palma del martirio, San Vincenzo, con palma e macina, San Giovanni Battista con l'agnello, sopra l'altare San Vittore, con la spada e lo stendardo di Cristo, sopra il portale d'ingresso Santa Scolastica. La scelta, tipicamente rinascimentale, della raffigurazione entro cornici rotonde si rifà direttamente alla tradizione classica dell'imago clipeata tramandata in particolare nei sarcofagi romani. Sempre di mano del maestro sono i due ritratti di Aimo e Vermondo nelle losanghe ai lati di san Vittore sulla parete divisoria fra le due aule. Ad artisti specializzati è dovuta la fitta trama di motivi vegetali, ornamentali, grottesche e putti realizzata a grisaille su fondi alternatamente chiari e scuri, sulla volta e sugli architravi.

Nella prima cappella a sinistra è collocato il Compianto sul Cristo morto, gruppo scultoreo in legno policromo costituito da nove statue ad altezza naturale raffiguranti una deposizione del corpo di Cristo, di autore ignoto, risalente sempre al XVI secolo. Sul secondo altare, dedicato alla Madonna del Rosario, si trova una statua lignea dorata della Vergine di epoca settecentesca, voluta da una nobildonna medese appartenente alla famiglia Fossati. Sulla destra si trova santa Caterina d'Alessandria, che presenta alla Vergine una monaca, che potrebbe essere la badessa Maria Cleofe Carcano, devota a Caterina d'Alessandria e fautrice della ricostruzione della chiesa, nel 1520, oppure Susanna del Bene, badessa dal 1535 e al cui nome alluderebbe dunque l'episodio biblico raffigurato sulla destra, la nota scena di Susanna e i vecchioni. Questi affreschi sono attribuiti a Giovanni Lomazzo, che ereditò la bottega del Luini alla sua morte. Tra le pitture dell'ex chiesa interna, visibili al piano superiore, si segnalano i tondi raffiguranti Cristo benedicente, San Pietro e San Giovanni evangelista.