Ai piedi delle mura castellane sorge la Chiesa di San Rocco, eretta nel 1427 e dotata di un bel portale a ogiva di ispirazione gotica. Custodisce una splendida tela di Guido Cagnacci, maestro romagnolo della seduzione e uno dei protagonisti del Seicento. L’opera, eseguita nel periodo giovanile (intorno al 1620) raffigura la Madonna col Bambino adorata dai Santi Sebastiano, Rocco e Giacinto, dove un San Sebastiano, femmineo per le fattezze, la posa e lo splendore della carne, contraddice in modo eclatante lo stereotipo dell’iconografia mistica. Interessanti sono anche gli affreschi, uno di anonimo marchigiano del XV sec., Madonna in trono col Bambino tra i Santi Rocco e Sebastiano, e l’altro, con lo stesso soggetto, attribuito a Girolamo Marchesi da Cotignola (1520-25). All’interno della Chiesa di San Rocco è custodita anche l’originale della Madonna nera, recentemente restaurata.