L’Abbazia di San Cassiano a Montescalari, nota anche come Badia Montescalari, è sita nel territorio comunale di Figline Valdarno. La struttura è difficilmente raggiungibile con l’automobile. Una prima comunità monastica è documentata in questo luogo a partire dal 1040. le numerose donazioni che la comunità ricevette le permisero di trasformare l’iniziale ospizio in un’abbazia. All’inizio la struttura era costituita da chiesa, oratorio, e poche stanze nelle quali i monaci potevano soggiornare. Grazie a successivi ampliamenti l’edificio fu ampliato, e corredato da una torre campanaria. Molto bella è la cella campanaria all’interno della torre, l’unico luogo mai manomesso da interventi successivi. Purtroppo durante il secondo conflitto mondiale la torre venne rasa al suolo, e oggi si possono vedere solo le fondamenta. Nel XVII secolo l’Abbazia di San Cassiano fu ampliata con la realizzazione delle cantine, della stanza per il Padre Abate, e delle celle per tutti i monaci. La chiesa ha pianta a croce latina, con copertura a capanna; sono presenti altari in pietra.