Le prime notizie sulla realizzazione di una sala teatrale all'interno del palazzo comunale risalgono al 1789 quando fu deliberata la costruzione del palcoscenico realizzato nel 1802; il teatro subì in seguito diversi interventi di manutenzione e ristrutturazione, fino a quello più radicale del 1887, realizzato su un'idea progettuale dell'architetto Luigi Daretti. La realizzazione del progetto fu ad opera dell'ingegnere Virgilio Tombolini, allora direttore tecnico al Teatro la Fenice di Venezia. Il teatro della Rondinella ha una platea a pianta rettangolare, sulla quale si innestano, sostenuti da colonne di ghisa, due ordini di palchi con balconcini anch'essi in ghisa disposti a ferro di cavallo. Nel soffitto vi sono raffigurate, ad opera del pittore di Perugia Domenico Bruschi, le Muse Tersicore, Euterpe, Talia e Melpomene; i dipinti sono intervallati da quattro tondi raffiguranti dei putti che reggono le scritte: "infansia", "giovinezza", "virilità" e "vecchiaia". Il teatro comprende anche un nobile foyer, chiamato sala dei poeti, elegante nella sua austera forma, sovrastata dal soffitto decorato con lo stemma cittadino, il blasone della famiglia Carradori e sei medaglioni in rilievo.