La Chiesa di Sant'Ugo, erroneamente definita “cripta” o “criptoportico”, è in realtà una costruzione romanica databile intorno all'anno 800 d.C. È pensabile che insista su un preesistente edificio di epoca anteriore, forse romana. La Chiesa, edificata fuori dalla cinta muraria e parte di un monastero benedettino (passato poi alla congregazione silvestrina), era intitolata ai Santi Filippo e Giacomo e solo successivamente fu dedicata a Sant'Ugo, dopo che venne costruito un nuovo tempio più in alto sul crinale che, nelle successive modificazioni e ampliamenti, inglobò la chiesa mutandola, di fatto, in una pseudo-cripta.

Al suo interno possiamo ammirare tre cicli di affreschi di epoche differenti: il primo datato esattamente al 1299, il secondo intorno alla metà del 1300 e il terzo nel 1500. Il primo ciclo è opera di un non meglio identificato artista che gli storici dell'arte definiscono “maestro di Montegranaro”.

La struttura della costruzione presenta un'unica navata chiusa in alto da una volta a botte in cui l'abside risulta ancora splendidamente affrescata. Le finestre strombate e di piccole dimensioni lasciano entrare una suggestiva luce diffusa.