Il chiostro di S. Andrea fu smontato nel 1905, a conclusione della demolizione del monastero di S. Andrea della Porta nel cui ambito era stato costruito nel XII secolo. È stata l’unica struttura architettonica ad essere salvata al momento della demolizione. Il monastero era situato a poca distanza dalla collocazione attuale del chiostro, su un colle non troppo elevato, accanto a Porta Soprana. La collocazione attuale del chiostro di S. Andrea, nei pressi di Porta Soprana e della casa di Colombo, risale al 1922.

I capitelli del chiostro, sui lati sud e ovest, sono sia figurati che a foglie. Risalgono verosimilmente ad una data di poco precedente al documento del 1158 in cui è menzionato il chiostro. I capitelli figurati sono scolpiti con scene di ispirazione diversa. Mostrano, per esempio, temi derivati dal Vecchio e dal Nuovo Testamento, come Adamo ed Eva, la Fuga in Egitto, Daniele nella fossa dei leoni, il Viaggio dei magi. Ma, oltre ai soggetti religiosi, non mancano temi di argomento agricolo e pastorale, probabilmente allegorie dei mesi dell’anno, con scene di pascolo, di aratura, di trasporto con i buoi. Altri capitelli mostrano raffigurazioni più generiche di animali e creature mostruose. Gli autori di questa serie di capitelli sono probabilmente di formazione lombardo-emiliana. I capitelli dei lati nord ed est sono molto più tardi. Lo stile gotico, a foglie lisce o nervate dalle proporzioni slanciate, è tipico della fine del Duecento.