L'antica rocca, così come ci appare oggi, è stata ricostruita verso la metà del XVI secolo ma è di origini molto più antiche: il primo documento in cui si nomina il castello di Sestola è il Diploma di Astolfo del 753 d.C., col quale il re dei Longobardi faceva dono del Castrum Sextulae (l'attuale Sestola) e dei territori adiacenti all'Abbazia di Nonantola, allora fondata da sant'Anselmo.
Al decadere della capitale del Frignano, nell'Ottocento, il castello fu trasformato in penitenziario, che rimase in attività fino al 1866.
Sul finire del XX secolo la rocca subì un'ulteriore trasformazione ospitando un osservatorio meteorologico e un Istituto estivo per la cura dei bambini.
