Il monastero di Sant'Anna in Camprena è un ex complesso monastico olivetano situato nell'omonima località, all'interno del territorio del comune di Pienza. Nel 1324, San Bernardo Tolomei, fondatore dell'abbazia di Monte Oliveto Maggiore e dell'omonima Congregazione benedettina, fondò nei pressi di Castelmuzio un romitorio nei terreni donati dalla nobile senese Uguccia de Ragnoni che lì possedeva un palazzo fortificato. Nel 1334 un gruppo di monaci provenienti dall'abbazia di Monte Oliveto instaurò nel romitorio un vero e proprio monastero. La costruzione del nuovo monastero, dipendente da Monte Oliveto, venne avviata soltanto agli inizi del XV secolo e si protrasse fino al 1517; nello stesso anno, si ebbe la consacrazione della chiesa, dedicata a Sant'Anna. Il complesso fu oggetto di restauri anche nei secoli XVII e XVIII.
Il complesso monastico di Sant'Anna in Camprena è formato dalla chiesa abbaziale, dal monastero ad essa adiacente e dal piccolo cimitero, posto alle spalle della chiesa.
Lungo la galleria sud-orientale del chiostro, si apre un ambiente che dà sul refettorio. La sala, a pianta rettangolare, è coperta con volta a botte lunettata con tre lunette su ciascun lato corto e sette sui lati lunghi. Le due pareti d'ingresso e fondale sono decorate con affreschi di Giovanni Antonio Bazzi detto Il Sodoma, autore anche della decorazione a grisaille delle pareti laterali con Busti di Santi e Storie della vita di Sant'Anna e grottesche.
Gli affreschi del refettorio vennero realizzati a partire dal 10 luglio 1503 e terminati verso la metà dell'anno successivo. Un restauro conservativo è stato condotto nel 1970 come recita una lapide all'interno del refettorio stesso.
Gli affreschi della parete d'ingresso sono separati da lesene corinzie dipinte con capitelli in rilievo, ed hanno i seguenti soggetti: a sinistra San Benedetto in trono in abiti pontificali tra monaci olivetani; al centro il Compianto sul Cristo morto; a destra la Madonna in trono col Bambino e Sant'Anna fra due monaci olivetani genuflessi. Il sottarco della porta d'ingresso è affrescato con il Volto del Redentore clipeato fra grottesche. La parete di fondo, invece, presenta l'unico affresco con la Moltiplicazione dei pani e dei pesci tripartito da lesene.
