Il Bastione di S.Anna venne realizzato nel corso del XVI secolo in sostituzione del torrione “del forno” ivi presente lungo le mura e gravemente danneggiato durante l’assedio del 1517. Se l’idea del sistema bastionato compare già in Francesco di Giorgio Martini, la sua attuazione è tuttavia solo più tarda. Gli ampi spazi ospitarono poi il Monastero di S.Anna (di qui il nome al Bastione) con le monache che vi fecero costruire nel loro giardino anche una serra per la coltivazione dei limoni (limonaia). Il Giardino Martiniano presente sulla sommità del Bastione, che conserva pure spazi ipogei da restaurare, è così detto perché Francesco di Giorgio Martini fu fra i primi teorizzatori dei “giardini dell’italiana”. Le rose, dalle tinte giallo e rosso, ricordano i colori comunali di Mondolfo (giallo-oro) ed il sacrificio dei mondolfesi durante l’assedio del 1517 (rosso sangue).
