Opera autografa di Francesco di Giorgio Martini il Torrione, che si stava costruendo nel 1481 insieme con la Rocca romboidale, appartiene al fecondo periodo di transizione quando artisti della fatta del famoso architetto senese sperimentavano nuove soluzioni di architettura militare per fronteggiare l'impiego sempre più massiccio delle armi da fuoco. Il Torrione si salvò dallo smantellamento della Rocca operato nel 1502, prima della seconda invasione del Ducato di Urbino da parte del Valentino. Ancor oggi è collegato con il suggestivo "soccorso coverto" (lungo camminamento segreto sotterraneo) ai ruderi della Rocca sui quali sorge, dal 1568, il convento dei Padri Cappuccini.
Dal Torrione si intravede la duecentesca porta urbica turrita detta porta Massara, e il vasto monastero di clausura delle domenicane con la chiesa di San Nicolò profondamente modificata nella prima metà del Settecento e ricca di opere di Gaetano Lapis.
