Il nome della villa deriva dal pozzo situato nel cortile interno della villa, che venne costruita in una data imprecisata verso il XV secolo, come testimonia una menzione del Carocci dei primi anni di quel secolo.
Già appartenuta ai Carnesecchi passò al medico montepulcianese Maria Carlo Galgani nel 1576, che la vendette dieci anni dopo ai figli di Zanobi Grazzini. L'aspetto attuale della villa risale soprattutto agli interventi della famiglia Grazzini, che la fece ristrutturare entro il 1620.
Sul lato verso il giardino all'italiana spicca una torre inglobata nell'edificio principale, forse più antica, di epoca medievale, forse duecentesca, sulla quale si apre oggi un'altana sostenuta da colonnine con capitelli tuscanici e volute in stile ionico. Un'altana caratterizza a un livello inferiore anche il corpo di fabbrica ovest sul cortile, dove spicca il soffitto decorato a mirabolanti grottesche con scene mitologiche e agresti, opera di Piero Salvestrini (1597), attivo alla fine del Seicento nella scuola di Bernardino Poccetti, che nella zona aveva già decorato la Villa Franceschi e la Villa il Casale.
Il cortile è invece decorato dalle pitture di Giovanni da San Giovanni, in parte irrimediabilmente compromesse, che raffigurano Satiri, ninfe e scene campestri, con citazioni letterarie e vernacolari secondo la moda dell'epoca.
Le stanze al primo piano hanno varie decorazioni ad affresco, in particolare una piccola stanza adibita oggi a salottino con la bassa volta coperta da pitture. La stanza principale del salone invece conserva un pregevole camino in pietra serena scolpita e grottesche nelle strette superfici degli spessori delle finestre e del portale.
Il giardino di ponente è decorato da un grande ninfeo-grotta artificiale che si inserisce in un edificio, l'ampia ex-limonaia, che fa anche da quinta alle aiuole geometriche. Delle sculture originarie restano solo i mascheroni delle fonti esterne.
