La Rocca Roveresca è il più importante monumento di Senigallia, e come tutte le fortezze medioevali, può sembrare, vista dall’esterno, una struttura semplice e regolare. La sua complessità prende forma al suo interno, dove la dislocazione degli spazi risulta labirintica e, a uno sguardo superficiale, addirittura mal progettata.
La sua struttura attuale è dovuta alla volontà di Giovanni Della Rovere, Signore della città dal 1474 al 1501. Egli era il genero di Federico da Montefeltro, Duca di Urbino che gli mise a disposizione i migliori architetti del tempo. I lavori furono inizialmente affidati a Luciano Laurana, che progettò la parte residenziale della Rocca e il ponte levatoio che la collegava all’antistante piazza.
I lavori furono poi affidati a Baccio Pontelli che circondò la parte residenziale con la vera e propria struttura difensiva, di forma quadrilatera ai cui angoli sono posti quattro massicci torrioni circolari, collegati fra loro e con il corpo centrale, da un organico sistema di comunicazione, verticale e orizzontale.
