Porta Sant’Agostino per molto tempo ha costituito l’accesso principale alla Città Alta, sia per i bergamaschi che salivano dal Borgo Pignolo sia per chi proveniva da Venezia. Ancora oggi, questo varco rappresenta il collegamento più usato per spostarsi tra la Città Alta e la Città Bassa, a piedi e con mezzi di trasporto pubblici e privati. La porta prende il nome dal vicino complesso monastico che oggi ospita una delle sedi dell’Università di Bergamo e la cui ex chiesa è stata di recente adibita ad Aula Magna. La realizzazione del passaggio è databile attorno al 1575, mentre le arcate in muratura su cui appoggia la strada di accesso sono state volute dal podestà veneto Alvise Contarini nel 1780, in sostituzione di un ponte levatoio in legno.
