Alla destra della chiesa di Sant'Agostino, sorgeva l'attinente oratorio databile al 1405 e successivamente restaurato nel XVII sec. e nel XVIII. Appartenente alla Confraternita del Suddetto santo, una delle tre confraternite perugine: San Francesco, Sant'Agostino e San Domenico, associazioni di laici che svolgevano attività caritativa e di solidarietà, che nel 1472 si unirono e nel 1890 si trasformarono in Pio Sodalizio Braccio Fortebracci, attuale titolare dei due splendidi oratori rimasti: Oratorio della Confraternita dei Disciplinati di San Francesco e l’Oratorio della Confraternita disciplinata di S. Agostino.
Il complesso si compone di due oratori sovrapposti a pianta rettangolare, il primo superiore, più recente e il sottostante più antico.
Quello superiore fu edificato e decorato nel XIV sec., e rinnovato nei sec. XVl e XVII. Vi si accede attraverso un primo ambiente con affreschi di Francesco Appiani (1762), ci si immette poi nel magnifico oratorio con magnifiche decorazioni del protobarocco perugino. Le pareti sono coperte di tele che raccontano le Storie di Gesù e fatti della vita di Filippo e Giacomo, tutte di Giulio Cesare Angeli (1618-30) tranne le ultime tre a destra di Bernardino Gagliardi (1656). Nella parete di fondo, si erge l'altare dell'artista Marco Pace, databile al 1586, su cui è possibile ammirare la tavola dipinta da Raffaellino dal Colle (1563) rappresentante la “Vergine in gloria fra santi”.
Il soffitto ligneo (1698), intagliato e dorato dai Francesi Carlo D’Amuele e Monsù Filippo, ingloba gli affreschi settecenteschi di Mattia Batini. Completano la sala i seggi lignei incominciati nel XVI sec. da Marco Pace.
Nella sacrestia si ammirano decorazioni prospettiche di Pietro Carattoli (1762) e i dipinti di Francesco Appiani con le storie di sant'Agostino, all'altare Stendardo processionale di Giovanni Antonio Scaramuccia (1625): La Vergine e Santi Agostino, Francesco e Domenico.
L'oratorio sottostante, sede dell'antica confraternita, si presenta nella semplicità della sua architettura, perché non ha subito il rinnovamento dei secoli XVI e XVII. È un'unica aula rettangolare con le volte a crociera costolonate. Alle pareti tracce di affreschi trecenteschi di notevole qualità pittorica, tra le quali la crocefissione attribuita al Maestro di Paciano. Nella parete di fondo è un’altra Crocifissione in affresco degli inizi del XVI di scuola peruginesca.
