La Rocca di Riolo, antica roccaforte della Valle del Senio, sorse insieme al suo borgo sul finire del XIV secolo, come presidio per opera della città di Bologna.La Rocca, che ha mantenuto nel tempo la sua funzione difensiva, è un magnifico esempio di fortificazione militare che segue l'evoluzione delle tecniche offensive tardomedievali. Al primo nucleo, ancora abbastanza integro e ben visibile, furono infatti apportate modifiche e aggiunte, in particolare a seguito dell'avvento delle artiglierie da fuoco.
La Rocca appartiene alla tipologia detta della "transizione", in cui si assommano caratteristiche architettoniche medievali e rinascimentali come il fossato e le caditoie per il tiro piombante, le camere di manovra con le bocche di fuoco per il tiro radente fiancheggiante. Molte celebri dinastie signorili italiane si sono alternate alla sua guida, e fra queste la signoria faentina dei Manfredi, che con Carlo II Manfredi ha apportato alla struttura architettonica della Rocca i mutamenti più rilevanti, ponendo Riolo a capoluogo della contea di Valsenio;infine sotto il governo di Gerolamo Riario e Caterina Sforza la Rocca raggiunse la sua massima efficienza militare e assunse le forme che ancora oggi conserva.
