Sorge nella località di Montefiore, a circa 10 km dal centro di Recanati. Venne eretto a scopo difensivo in epoca medioevale. La rocca è caratterizzata dalle lunghe mura perimetrali (m. 176) e dal cassero con il ponte fisso in muratura. Nel 1290 circa iniziarono i lavori di fortificazione del castello. Fu occupato più volte: nel 1354 da Fra Moriale, e, l’anno seguente da Galeotto Malatesta, ma senza successo. Nel 1429 venne eretta la torre, alta 40 metri. Nel 1521 il castello subì l’occupazione di Amadio Alberici ma fu organizzato con l’aiuto pontificio, un poderoso assedio e venne sconfitto.
Con il passare degli anni, consolidatasi l’autorità cittadina di Recanati e stabiliti gli accordi con i paesi limitrofi, il Castello venne perdendo la sua importanza strategica e man mano abbandonato. Tra il Settecento e l’Ottocento la popolazione presente nell’area di Montefiore iniziò a vivere all’interno del castello e a ridosso delle sue mura. Agli inizi dell’ottocento Montefiore diviene oramai un borgo rurale. L’opera architettonica venne molto danneggiata dal terremoto del 1741; recenti lavori di ristrutturazione hanno permesso di mantenere il Castello di Montefiore integro monumento testimone di epoche passate.
